超神奇!会扭动的并苯或石墨烯纳米带!

作者: cnpim CNPIM 2020年10月20日

  化学世界科学记者卡特里娜·克拉默(KatrinaKrmer)最近报道,超扭曲烯可能不会获得最长的并苯或最扭曲的分子奖,但它是第一个螺旋状石墨烯纳米带,其手性构型稳定到足以分离对映体。
 
  并苯或石墨烯纳米带是由线性熔融的苯环组成的多环芳烃。当大的取代基连接到芳环上时,它迫使结构采用螺旋构象,从而形成扭链烯。
 
  资料来源:皇家化学学会/ S Ma等,美国医学会杂志
 
  大多数扭旋胶在室温下迅速消旋,通常只有几秒钟的半衰期。这意味着,虽然这些手性结构理论上有两种对映体形式,但它们不能被分离出来。新的超苯化合物并非如此,它由四种熔融的超苯并亚砜(hexabenzocoronene)组成。两个深红色对映体在200℃加热16小时后仍保持稳定,可通过制备性手性高效液相色谱法进行分离。
 
  十二碳四苯并新化合物
 
  在其他的扭链烯中,螺旋形状是由分子外围取代基的空间拥挤形成的。但是超扭曲并茂的117°端对端扭曲是在脱氢环化中建立的,该环化过程产生了螺旋亚基,这意味着其构型稳定性在合成过程中被锁定。
 
  石墨烯球棍模型
 
  然而,制备4.3纳米长的分子并不是那么简单。它需要七步合成,最后一步只得到5%的超苯。尽管如此,这项研究的研究人员希望,他们的工作能够激励其他人去研究更大的螺旋状石墨烯纳米带的合成。
 
  链接:2017年并苯合成为扭曲分子创造了新纪录
 
  通过引入空间上拥挤的基团来扭转并列苯乙炔产生了一系列被称为扭转并苯乙炔的分子。长期以来,这些分子实际上仍未开发,主要是因为它们的合成极具挑战性。现在,一组化学家报告了十碳十并四烯的合成,这是同类中最长的。该分子还显示出创纪录的170°扭转角,超过了144°高扭曲并五苯。

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